Ο Willem Bijkerk, όπως είναι το πραγματικό όνομα του ερμηνευτή, γεννήθηκε στις 20 Απριλίου του 1980 στην πόλη Apeldoorn της Ολλανδίας. Η μουσική του καριέρα ξεκίνησε το 1995, συμμετέχοντας στην παιδική τηλεοπτική εκπομπή Telekids, όπου ερμήνευσε το τραγούδι Harry Stallion.
Ο τραγουδιστής εμπνέεται κυρίως από την country μουσική. Στα 17 του υπέγραψε δισκογραφικό συμβόλαιο με την EMI και στη συνέχεια ταξίδεψε στο Nashville για να ηχογραφήσει ένα άλμπουμ, το οποίο δεν ολοκληρώθηκε ποτέ. Το 2001, έζησε και εργάστηκε για ένα χρόνο στις Ηνωμένες Πολιτείες, όπου έπαιξε με το είδωλό του τον Waylon Jennings. Μετά το θάνατο του Jennings το 2002, ο Bijkerk επέστρεψε στην Ολλανδία και εντάχθηκε στο συγκρότημα Santa Rosa. Επίσης, έχει συμμετάσχει και στο συγκρότημα Millstreet.
Το 2005 ο Waylon σε ντουέτο με την Rachel Kramer, πήρε μέρος στον εθνικό τελικό της χώρας με το τραγούδι Leven als een beest, χωρίς να καταφέρουν να νικήσουν ώστε να βρεθούν στον πανευρωπαϊκό διαγωνισμό τραγουδιού εκείνης της χρονιάς. Το 2008 έλαβε μέρος στο Holland’s Got Talent , όπου τερμάτισε στην 2η θέση του τελικού. Ένα χρόνο αργότερα ο τραγουδιστής κυκλοφόρησε το πρώτο του single με τίτλο Wicked Way, ως προπομπό του άλμπουμ του Wicked Ways, που κυκλοφόρησε πέντε μήνες αργότερα. Το 2010 κέρδισε το πρώτο του βραβείο, αυτό του «Καλύτερου Πρωτοεμφανιζόμενου». Το 2011 κυκλοφόρησε το δεύτερο single του με τίτλο The Escapist και στη συνέχεια το άλμπουμ After All. Έπειτα και από τα singles του Lose It και Lucky Night, ο Waylon βραβεύτηκε ως ο «Καλύτερος Τραγουδιστής» για το 2012.
Όπως προείπαμε, το 2014 συνεργάστηκε με την Ilse Delange, σχηματίζοντας τους The Common Linnets, όπου εκπροσώπησαν την χώρα τους στη Eurovision. Η τελευταία εμφάνιση των δυο τους σαν συγκρότημα, πραγματοποιήθηκε στις 21 Ιουνίου του 2014 σε μια συναυλία στην πόλη Enschede.
Το τρίτο studio album του τραγουδιστή, Heaven After Midnight, κυκλοφόρησε τον Σεπτέμβρη του 2014, φτάνοντας στο Νο1 των ολλανδικών iTunes charts αλλά και στο Νο1 των τοπ 100 ολλανδικών άλμπουμ.
